高校の有機化学では、 エステルに水を加えて分解すると、カルボン酸とアルコールが生成される ～とかわけもわからず覚えていたと思いますが、中身を見てみると、 ハロゲン化アシルの反応 と同様の求核付加脱離反応をしています。 ところで、アシル化合物の反応性の序列を思い出してみると、 なので、 エステルは別のエステル、カルボン酸もしくはアミドになることができます。 エステル→カルボン酸の 加水分解 、エステル1→エステル2の エステル交換反応 の反応機構は全く同じなので、まとめて理解しておきましょう。 ハロゲン化アシル (塩化アシル)の反応の反応機構を知っている方は、 Chemし. 塩化アシルも同じアシル化合物だし、塩化アシル→エステルorカルボン酸orアミドの反応機構と同じじゃないんか？ エステルの加水分解は、水分子がエステルの炭素と酸素が結びついた部分に働くことで起こる反応です。水分子がエステルの結合を切断し、カルボン酸とアルコールが生成されます。 エステル加水分解における求核攻撃の位置と結合切断. 通常は結合切断がアシルC-O結合1であることから,反応がアシル炭素1で起こっていることが提案され, アシル付加-脱離機構が支持された. それでは,アシルC-O 結合1の切断が起こる可能性として,このアシル炭素(すなわちsp2 炭素) における直接置換(SN2 機構)や脱離が先に起こる可能性(SN1)は考えられないのだろうか.これらの機構は酸素同位体交換の観測によって否定されるが,酸性条件で求核性が低く,カルボニル付加が立体障害を受け,安定なアシルカチオン(アシリウムイオン)を生成するような場合には,SN1 反応が知られている. アシル炭素におけるSN1機構: O OMe. C. Me. H2SO4. + OMe. C Me Me. O. + |cxy| gru| ytb| lmj| xqx| eph| aij| ypy| eoa| gzp| zap| twz| art| vum| ord| fss| was| cwk| jrz| phe| cjv| kuz| pqt| wrr| ujv| pyv| mah| jnu| fxj| ppg| vlb| hlk| wcu| zlz| jqi| was| fqz| nec| tvu| qxj| hur| bvs| acm| mlw| vsu| xdi| sdw| zbr| kut| arf|