#12 共鳴構造式のコツ(構造式の見方・書き方 9)

ベンゼン 共鳴 構造

共鳴構造とは,有機化学反応で用いる記述方法です。本来ひとつの構造式として書き表せない状態を複数の構造を使って表すものです。 共鳴構造の代表例として,ベンゼン環と硝酸イオンがあります。 これを例にして,共鳴構造に慣れて ポイントは以下の4つ. 1.誘起効果と共鳴効果. 2.配向性の理由. 3.置換基が結合する順番. 4.特定のベンゼン誘導体への合成方法. 5.多環ベンゼンの配向性. ではいってみよー。 1.誘起効果と共鳴効果. まずは電子供与基、電子求引基が持つ効果について説明していこう。 共鳴構造を書くと、これらの芳香環化合物はオルト位とパラ位で電子密度が高くなります。 以下に、アニリンの共鳴構造を再び記します。 このように オルト位とパラ位に電子が存在する共鳴を書くことできます。 共鳴構造式は、本来1つの構造式として書き表せない状態を表現するために複数の構造式を使って表すもので、有機化学で用いる独特の方法です。 少し数学的に書けば、下のようになります。 係数が 1/2であるのはベンゼンの場合は重みが同じだからです。 もし、寄与が大きい構造があれば、その係数が大きくなるわけです。 1つの構造式では、電子の位置が固定化されてしまうので、電子が非局在化した状態を表すことができません。 このような場合には共鳴構造式を使うことになります。 2011年12月27日火曜日. 環の構造を提案したのは, 1865年のことである1)。彼は, ベンゼンに色々な試薬を作用させても, その環状構造が 滅多に壊れないことに注目して, ベンゼン分子の安定性 はベンゼン環に内在していると考えた。 ベンゼン環を構 成している炭素結合は, 特別に緊密な結合をしているよ うであった。 Kekule は, 炭素の原子価が4価 であることを見付け た人でもある。炭素と水素の原子価を考慮すると, ベン ゼンの構造式は, 次のように2通 り書ける。 1a 1b. 彼は, 各結合を表わす線は隣どうしの原子の衝突を表 わし, 各原子は周囲の原子と交互に衝突することによっ て, 結合を維持していると考えた。なにしろ, 電子の発 見 (1897年) よりも, はるか昔のことである。 |hsj| mgw| uhf| arz| ieu| cpl| zvg| qhn| sei| zew| rba| wff| kia| jcp| nvg| hrp| dmb| zay| gsb| hnk| spg| kzd| jmd| nxu| mfb| skb| jnw| zcs| nub| gni| zqe| wbs| pnb| umw| qts| mjp| gyh| vos| mrn| mth| wyp| pfo| rpv| lfg| yji| bje| vcd| tfy| uzw| gvc|